Sędziwy papież nie zdecydował się jednak na otwarte wystąpienie przeciw Henrykowi VI, mimo że ten uwięził króla Anglii Ryszarda Lwie Serce, któremu jako krzyżowcowi przysługiwał papieski przywilej nietykalności, oraz ingerował w obsadę urzędów kościelnych (m.in. w Liège, gdzie usunął ze stanowiska Alberta z Louvain, a następnie dopuścił do jego zamordowania).

W 1194 roku zmarł Tankred Sycylijski, co natychmiast wykorzystał Henryk VI, zajmując południe Włoch i koronując się na króla Sycylii w Boże Narodzenie 1194. Papież, mimo że dostrzegał niebezpieczeństwo wynikające ze zjednoczenia Sycylii i Cesarstwa, wzbraniał się przed aktywnym wystąpieniem przeciw Henrykowi VI, ograniczając się do dyskretnego wspierania opozycji przeciw niemu. Cesarz, chcąc by papież ochrzcił jego syna, Fryderyka II, zaproponował Celestynowi nową krucjatę. Papież przystał na tę propozycję, lecz gdy Henryk przyjechał do Rzymu na negocjacje jesienią 1196 – Celestyn odmówił zrzeczenia się terytoriów papieskich. Następnie podsycił, i tak już istniejącą, opozycję na Sycylii, przeciw utworzeniu monarchii dziedzicznej, którą Henryk okrutnie stłumił. Śmierć cesarza w 1197 roku odwlekła jednak starcie papiestwa z cesarstwem o kilkadziesiąt lat.