Wychowany jako chrześcijanin, Dewar porzucił tę religię w szkole średniej. Zamiast tego zaczął być zwolennikiem Rastafarianizmu, co później stało się podstawową częścią jego życia. Jego przekonania zmieniły się po raz kolejny, gdy zaczął oglądać Spirit Science – popularną serię prowadzoną na platformie YouTube, poświęconą metafizycznym i duchowym teoriom.
Kariera muzyczna 2008-2011: Początki kariery Swoją przygodę z Rapem, Jamal Dewar zaczął w 2008 roku. Wkrótce wraz z Jakk'iem the Rhymerem założył grupę The 3rd Kind. W tym samym roku duet wydał swój pierwszy mixtape, zatytułowany The Yellow Tape.
Wiosną 2011 roku, będący jeszcze uczniem Edward R. Murrow High School na Brooklynie w Nowym Jorku, Capital STEEZ i producent muzyczny Powers Pleasant, po występie Jamala, w lokalnej kawiarni założyli kolektyw Pro Era.
2012: AmeriKKKan Korruption i wzrost popularności 23 lutego 2012 r. na platformie YouTube ukazał się klip do utworu Survival Tactics w wykonaniu Joeya Bada$$ i Capital Steeza. Pozytywne przyjęcie utworu przez specjalistyczną prasę przyczyniło się do znacznego spopularyzowania kolektywu założonego przez Steeza.