W okresie okupacji sowieckiej Czerkawski zajmował się fotografią, by pomóc ojcu w utrzymaniu rodziny.
Po zakończeniu II wojny światowej rodzina Czerkawskich przeprowadziła się z zajętej przez ZSRR Nadwórnej na Ziemie Odzyskane, zamieszkując w Kędzierzynie, gdzie Witold otworzył swój własny zakład fotograficzny. Następnie przeniósł się do Prudnika, gdzie w czerwcu 1946 przy ul. Piastowskiej 1 założył pierwszy zakład fotograficzny w mieście. Wykonał pierwsze powojenne zdjęcia Prudnika, dokumentując zniszczenia miasta dokonane w trakcie II wojny światowej oraz po jej zakończeniu. Rok później, po pomyślnie zdanym egzaminie rzemieślniczym, przeniósł się na ul. Ratuszową. Oprócz Czerkawskiego, w Prudniku zamieszkało jeszcze dwóch fotografów z Nadwórnej: Leon Rąpała, i Fryderyk Steć.