Korona Polska W 1340 r. tereny ziemi chełmskiej wraz z pozostałymi ziemiami dawnej Rusi Włodzimiersko-Halickiej (Ruś Czerwona) zostały zajęte przez Kazimierza Wielkiego. Jednocześnie rozpoczął się kilkudziesięcioletni okres sporów i walk między Kazimierzem i książętami litewskimi o ziemię chełmską i Wołyń.
Zachodnia część dzisiejszego rejonu kowelskiego została przyłączona przez Kazimierza Wielkiego do ziemi chełmskiej i do województwa ruskiego
Tymczasem Kowel znalazł się w granicach Wielkiego Księstwa Litewskiego. Granica pomiędzy Wielkim Księstwem Litewskim a Królestwem Polskim biegła od Prypeci na południowy zachód, pozostawiając po stronie polskiej Wielką i Małą Hłuszę oraz miasteczko Michnowice (Michnówkę). Od Michnowic do wsi Datyń granica biegła częściowo rzeką Turją. Za Datyniem skręcała na zachód, zostawiając po stronie polskiej wieś Synów. Dalej zataczała łuk na południe, obejmując miasteczka Maciejów (dzisiejszy Łuków) i Przewały.