Taylor wyjechała po tym do San Antonio w Teksasie, gdzie podjęła pracę nauczycielki, jednak z czasem powróciła do Nowego Jorku. Tam zapisała się do szkoły tańca, by zostać instruktorką. Przez kilka lat było jej to główne zajęcie, sama zaś przyjęła wędrowny tryb życia, podróżując po Stanach Zjednoczonych. W trakcie tej wędrówki doświadczyła m.in. pożaru domu w którym mieszkała, trzęsienia ziemi oraz napadu, podczas którego odmówiła oddania posiadanych pieniędzy. Takie życie nie przyniosło jednak dochodów pozwalających utrzymać wcześniejszy poziom życia, a odziedziczone oszczędności stopniowo się kończyły.
Około roku 1898 dotarła do Bay City w stanie Michigan. Ponieważ nie znalazła tam ofert pracy dla instruktorów tańca, otworzyła własną szkołę. Mimo znacznych przychodów, nieumiejętność prowadzenia biznesu oraz jej własne przyzwyczajenia do bogatego trybu życia stały się przyczyną równie wysokich kosztów. Latem 1900 roku wyjechała do Sault Ste. Marie, gdzie nauczała muzyki, z czego zrezygnowała jesienią, by następnie wrócić do San Antonio.