Był obsadzony także w serialach: CBS Nowe wcielenie (Now and Again, 1999) z Erikiem Close, Młodzi Amerykanie (Young Americans, 2000) z Kate Bosworth, CBS Kryminalne zagadki Las Vegas (C.S.I.: Crime Scene Investigation, 2002), NBC Prawo i bezprawie (Law & Order: Special Victims Unit, 2003) i CBS Kryminalne zagadki Miami (CSI: Miami, 2003).
Sympatię telewidzów zdobył rolą Adama Knighta w serialu Warner Bros. Tajemnice Smallville (Smallville, 2004) i jako Boone Carlyle, przyrodni brat Shannon Rutherford w serialu ABC Zagubieni (Lost, 2004–2007). W telefilmie przygodowym Marco Polo (2007) wcielił się w tytułową postać historycznego weneckiego kupca i podróżnika.
W 2005 wystąpił na off-Broadwayu jako Matt w komedii Dog Sees God: Confessions of a Teenage Blockhead z Elizą Dushku.
W latach 2009–2017 grał główną rolę w serialu The Vampire Diaries jako Damon Salvatore.
Życie prywatne 26 kwietnia 2015 poślubił aktorkę Nikki Reed. 25 lipca 2017 urodziła się ich córka Bodhi Soleil Reed Somerhalder.