W 2018 roku zespół wydał swój drugi album Schlagschatten, nagrany w małym miasteczku w Hiszpanii.
W marcu 2020 roku z powodu pandemii COVID-19 zespół był zmuszony odwołać swoją trasę koncertową. W sierpniu 2020 roku zespół opuścił basista Malte Huck. W listopadzie 2020 zespół wydał swój trzeci album 12 bez wcześniejszych zapowiedzi. Album był nagrywany przez muzyków przebywających osobno z powodu pandemii.
Twórczość
Głównym wokalistą zespołu jest Henning May, który gra również na fortepianie, ukulele i melodyce. Christopher Annen gra na gitarze, rzadziej na harmonijce, w niektórych utworach wspiera wokalnie Henninga. Severin Kantereit gra na perkusji, czasami na cajón. Do 2014 w czasie niektórych występów towarzyszył im basista Lars Lötgering. W 2014 do zespołu na dołączył basista Malte Huck. Opuścił on zespół w 2020 roku.
Utwory AnnenMayKantereit są bardzo zróżnicowane pod względem muzycznym oraz tematycznym. Wiele z nich opowiada o zakończonych już związkach członków zespołów, np. Pocahontas, Barfuß am Klavier. Utwór Oft gefragt napisany przez Maya jest podziękowaniem dla jego ojca.