Cowboy 2 przegrał jednogłośnie z Kamaru Usmanem, zwycięzcą reality show The Ultimate Fighter.
Od 2016 roku ma kontynuował passę zwycięstw, pokonując takich zawodników jak Dominica Watersa, Vicentego Luque, Bryana Barberenę czy Petera Sobottę.
W czerwcu 2018 roku w głównej walce wieczoru gali UFC Fight Night: Cowboy vs. Edwards jednogłośną decyzją zwyciężył nad Donaldem Cerrone.
20 lipca 2019 podczas UFC on ESPN 4 zmierzył się z byłym mistrzem wagi lekkiej UFC, Rafaelem dos Anjosem. Wygrał walkę jednogłośną decyzją.
W pierwszej walce z nowego kontraktu Edwards miał zmierzyć się z Tyronem Woodleyem w terminie 21 marca 2020, jednak ograniczenia związane z Covid-19 zmusiły Anglika do wycofania się. Wydarzenie miało zostać przeniesione z Londynu do Stanów Zjednoczonych, a następnie zostało odwołane.
Po 425-dniowej przerwie od jego ostatniej walki, UFC usunęło Edwardsa z rankingów UFC z powodu braku aktywności. Dzień później ogłoszono, że miał zmierzyć się z niepokonanym Chamzatem Czimajewem na gali UFC Fight Night 183 w dniu 19 grudnia 2020 roku. Wiązało się to z powrotem Anglika na 3. miejsce oficjalnego rankingu. 29 listopada ogłoszono, że Czimajew rzekomo uzyskał pozytywny wynik testu na obecność Covid-19, co oznaczało, że walka została uznana za zagrożoną.