Był również biznesmenem, autorem kilku książek, zaliczył epizod aktorski (film Conan Niszczyciel). Przez całe życie był kawalerem. W swojej autobiografii Wilt utrzymywał, że spał z 20 tysiącami kobiet, czym wywołał spore oburzenie oraz ściągnął na siebie falę krytykiESPN.com Sexual claim transformed perception of Wilt ..
Udział w filmach W 1984 r. zagrał obok Arnolda Schwarzeneggera w popularnym filmie Conan Niszczyciel w reżyserii Richarda Fleischera, wcielając się rolę wojownika Bombaata. Pojawił się również gościnnie w serialu Laugh-In (1971) oraz The Commish (1992), dostęp 2020-05-07
Choroba i śmierć Chamberlain miał kłopoty z sercem. W 1992 był hospitalizowany przez trzy dni z powodu nieregularnej pracy tego organu, a w 1999, jego stan gwałtownie się pogorszył. Koszykarz stracił w tym czasie ponad 20 kilogramów. 12 października 1999, Chamberlain zmarł w Bel Air w stanie Kalifornia.