oraz swój stopień doktora filozofii w St Anne's College w Oksfordzie w 2014 r. (spędzając rok jako student wizytujący na Uniwersytecie Princeton), pod kierunkiem Johna Broome'a i Kristera Bykvista. Następnie podjął stypendium jako młodszy badacz w Emmanuel College w Cambridge, po czym objął stanowisko profesora nadzwyczajnego w Lincoln College w Oksfordzie.
Kariera Badania MacAskilla skupiają się na dwóch głównych kierunkach. Pierwsza dotyczy kwestii, jak należy podejmować decyzje w warunkach niepewności normatywnej; oprócz doktoratu na ten temat, opublikował artykuły poruszające tę kwestię w Ethics, Mind i The Journal of Philosophy.
Jego teksty publicystyczne pojawiły się m.in. w The New Yorker, The Guardian, The Independent, Time, The Atlantic i The Washington Post.
MacAskill był doradcą byłego premiera Wielkiej Brytanii Gordona Browna.
Życie osobiste MacAskill (ur. Crouch) twierdzi, że mężczyźni powinni rozważyć zmianę swoich nazwisk po ślubie; on i jego była żona zmienili swoje nazwisko na „MacAskill”, panieńskie nazwisko jej babki ze strony matki. MacAskill i jego była żona napisali wspólnie artykuły na tematy debaty etycznej. Rozstali się w 2015 roku, a później rozwiedli się;