W 1990 roku został wybrany do Rady Kijowa I kadencji jako kandydat bezpartyjny. W latach 1990–1991 był członkiem i wiceprzewodniczącym Komisji Rewizyjnej Komunistycznej Partii Ukrainy. W latach 1990–1992 był przewodniczącym Peczerskiej Rejonowej Rady Deputowanych Ludowych, a w latach 1991–1992 był także jej przewodniczącym.
Od kwietnia 1992 do kwietnia 1993 był przedstawicielem prezydenta Ukrainy w obwodzie peczerskim w Kijowie.
W 1994 roku w pierwszych bezpośrednich wyborach ogólnomiejskich został wybrany przewodniczącym Rady Miejskiej Kijowa. Poparło go 54,6% obywateli biorących udział w głosowaniu. Przewodniczył Komitetem Wykonawczym Rady Miejskiej Kijowa w latach 1994–1995 i Kijowską Miejską Administracją Państwową w latach 1995–1996. W latach 1994–1996 był członkiem Komisji Konstytucyjnej. W 1996 roku prezydent Łeonid Kuczma usunął go ze stanowiska szefa administracji, powołując na jego miejsce Ołeksandra Omelczenkę. W 1997 roku Kosakiwski odwołał się do sądu, twierdząc, że bezprawnie usunięto go ze stanowiska i wygrał proces.
Wraz z wejściem w życie Ustawy O samorządzie lokalnym na Ukrainie z 12 czerwca 1997 roku, jako przewodniczący Rady Kijowa objął nowo powstałe stanowisko mera Kijowa.