To był punkt zwrotny w jego karierze, ponieważ wypróbowywał nowatorską wersję własnego stylu, z swingującą orkiestrą, łącząc go ze stylem swoich słynnych muzycznych następców: Franka Sinatry, Deana Martina i wielu innych.
1957 RCA Victor Bing nagrał album Bing with a Beat pod koniec lutego wraz z Bobem Scobey’s Frisco Jazz Band.
Golden Records W kwietniu Bing nagrał cztery albumy z opowiadaniami muzycznymi dla dzieci. Dwa z nich, A Christmas Story – An Axe, an Apple and a Buckskin Jacket oraz Ali Baba and the Forty Thieves, zostały wydane w 1957 roku, a dwa następne, Never Be Afraid oraz Jack B. Nimble – A Mother Goose Fantasy, w roku 1958.
Decca Records Bing nagrał album New Tricks dla Decca między sierpniem 1955 roku a sierpniem 1956 roku.
Albumy EP:
Christmas Time Once Over Lightly
World Library Publications Crosby nagrał album The Bible Story of Christmas, w którym opowiada świąteczną historię według Ewangelii św.