Podczas gdy większość sprinterów preferuje chowanie się w peletonie aż do ostatnich rozstrzygających metrów wyścigu, Sean Kelly potrafił uciekać samotnie, jak również dobrze czuł się na podjazdach, co udowodnił na Vuelta a España w 1988 roku. Jego zwycięstwa w Paryż-Roubaix (1984, 1986) ukazały jego zdolność do jazdy w ciężkich warunkach pogodowych i po złej nawierzchni. Podczas Tour de France potrafił utrzymać się za specjalistami od jazdy w górach. Był czwarty na Tour de France w 1985 oraz wygrał klasyfikację sprinterską (Zielona Koszulka) w 1982, 1983, 1985 oraz 1989, co uczyniło go pierwszym kolarzem, który dokonał tego cztery razy. Kelly wygrał 21 etapów w „Wielkich Tourach” – 5 w Tour de France i aż 16 w Vuelta a España.
Kelly był znany również jako specjalista od zjazdu. Jego zwycięstwo w Mediolan-San Remo w 1992 roku stało się faktem dzięki karkołomnemu zjazdowi ze wzgórza Poggio w samotnym pościgu za prowadzącym Moreno Argentinem. Na 2 km przed metą tracił do niego 20 sekund, a dogonił go tuż przed linią mety i pokonał na sprincie, mając za plecami cały peleton.