W 1998 roku w trakcie wizyty na Ukrainie prezydent Roman Herzog przeprosił Ukraińców za zbrodnie dokonane przez wojska niemieckie podczas II wojny światowej.
W latach 1998–2004, pomimo wizyt i spotkań na najwyższym szczeblu, stosunek Niemiec do Ukrainy był wstrzemięźliwy. Jednocześnie w pierwszych latach XXI wieku ożywiła się wymiana handlowa między krajami. Przebywający z wizytą w Niemczech w marcu 2005 roku nowy prezydent Ukrainy Wiktor Juszczenko podkreślał europejski kurs Ukrainy. Niemcy jednak z dystansem odnosiły się do wzmocnienia relacji z Ukrainą oraz poparcia jej europejskich aspiracji, obawiając się pogorszenia relacji z Rosją.
Pod rządami Angeli Merkel Niemcy z dystansem odniosły się do obejmującej także Ukrainę inicjatywy Partnerstwa Wschodniego, choć udzieliły jej poparcia. Strona niemiecka podczas szczytu NATO w Bukareszcie w 2008 r. zablokowała objęcie Ukrainy planem działań na rzecz członkostwa (Membership Action Plan). Agresywna polityka rosyjska wobec Gruzji i Ukrainy skutkowała ewolucją stanowiska Niemiec. Niemcy potępiły aneksję Krymu i działania separatystyczne we wschodniej części Ukrainy, jednak sceptycznie podchodziły do kwestii sankcji gospodarczych przeciwko Rosji. Z czasem stanowisko to uległe zmianie.