Kolejne dwa spektakle Elaborate Lives były wystawiane dla celów charytatywnych w walce z AIDS m.in. dla fundacji Elthona Johna, 16 września i 11 października.
Chicago Pod koniec 1998 roku doszło do zmian w sztabie technicznym musicalu. 4 grudnia reżyserem został Robert Falls, scenografem Bob Crowley, choreografem Wayne Cilento, zaś sam tytuł musicalu zmieniono z Elaborate Lives na Aida. Doszło do zmian w scenariuszu, do roli Ramadesa wybrano Adama Pascala przy zachowaniu Headley w roli Aidy oraz Scott w roli Amneris. Prezentacja Aidy w Chicago były oficjalnym przygotowaniem musicalu przed debiutem na Broadwayu. Pokazy przedpremierowe rozpoczęły się 12 listopada 1999 roku, zaś premiera miała miejsce 9 grudnia jako pierwszy musical wystawiany w Palace Theatre (później Cadillac Palace Theatre) po jego odnowieniu.
13 listopada 1999 roku, w drugim dniu pokazów przedpremierowych, doszło do wypadku. Część ruchomej scenografii – grobowiec Aidy i Radamesa unoszący się ok. 2,5 metra nad sceną runął w dół podczas, gdy aktorzy znajdowali się w środku. Trzej lekarze znajdujący się na widowni udzieli Headley i Pascalowi pierwszej pomocy. Aktorzy doznali drobnych obrażeń i po badaniach w szpitalu zostali zwolnieni do domu.