Pisma Szymona zwróciły uwagę Peryklesa, który zaoferował mu utrzymanie, pod warunkiem, że zamieszka on z nim. Szewc odmówił, argumentując, że nie chce rezygnować z niezależności.
Wielu późniejszych filozofów kojarzyło Szymona z określonym filozoficznym stylem życiaJ. Sellars, (2003), Simon the Shoemaker and the Problem of Socrates. Classical Philology 98, 207-216..
Wydaje się, że cynicy wyidealizowali Szymona. Wśród ocalałych listów cynickich znajduje się kilka fałszywych listów sokratejskich, napisanych w II lub III wieku, w których różni uczniowie Sokratesa, w tym Antystenes, Arystyp i Ksenofont, omawiają filozofię z cynicznego punktu widzenia. Szymon jest opisany w tych listach jako idealna postać cynika. Jeden z tych listów rzekomo pochodzi od samego Szymona i jest skierowany do Arystypa:Słyszałem, że wyśmiewasz naszą mądrość w obecności Dionizego. Przyznaję, że jestem szewcem i wykonuję taką pracę, i podobnie, gdyby to było konieczne, przeciąłbym jeszcze raz rzemyki, aby napomnieć głupców, którzy myślą, że żyją w wielkim luksusie. Antystenes będzie karcił twoje głupie żarty. Piszecie bowiem do niego listy, w których wyśmiewacie się z naszego sposobu życia. Ale niech wystarczy to, co ci powiedziałem żartem.