W takich okolicznościach w 1307 roku Kasandrię zajęła zbuntowana, najemna Kompania Katalońska i stąd przez rok niszczyła ziemie Macedonii łupiąc między innymi klasztory na Athos i próbując zdobyć Tessalonikę, po czym opuściła półwysep ruszając na południe w głąb Grecji.. Po tych wydarzeniach Kasandra opisana została przez ówczesnego historyka Nicefora Gregorasa jako w zasadzie opuszczona. Wkrótce znalazła się pod panowaniem tureckim, gdy Turcy zdobyli w 1387 roku Tessalonikę, choć na krótko wróciła w ręce bizantyjskie po klęsce Turków w bitwie pod Ankarą i wojnie domowej między synami pojmanego tam sułtana (1403). Wkrótce jednak nacisk turecki się zwiększył i ówczesny zarządca Salonik, Jan VII Paleolog zarządził odbudowę dawnych murów Justyniana u wejściu na Kasandrę. Siły greckie były jednak niewystarczające by utrzymać Tesaloniki i Kasandrę dlatego Bizancjum oddało je pod władzę Wenecjan. Ci mimo możliwości zaopatrywania enklawy ze strony morza nie utrzymali długo nowych nabytków i ulegli armii sułtana Murada II (1430). Na prawie 500 lat Chalkidyka i Kasandra znalazły się pod tureckim panowaniem.