Po występie w roli Chicka Millera w komedii muzycznej Wish You Were Here (1952), jako Johnny O’Sullivan w musicalu Sandhog (1954) i Charles Mallinson w Shangri-La (1956), odniósł sukces w roli Stevena Kodaly’ego w She Loves Me (1963), za którą zdobył nagrodę Tony i Grammy za najlepszy album musicalowy (ścieżka dźwiękowa przedstawienia została wydana na płycie). Kolejne nominacje do nagrody Tony przyniosły mu role: Byrona Pronga w Fade Out – Fade In (1965), Maxa Menckena w It’s a Bird...It’s a Plane...It’s Superman (1966) i klowna w Maggie Flynn (1968). Wystąpił potem w produkcjach broadwayowskich: The Mundy Scheme (1969), Sondheim: A Musical Tribute (1973) i Murder Among Friends (1975).
W 1961 rozpoczął występy w filmach. Tylko trzy z nich uważane są obecnie za godne uwagi: Bunny O’Hare, gdzie wystąpił u boku Ernesta Borgnine i Bette Davis, Akcja na Eigerze, w którym partnerował Clintowi Eastwoodowi oraz WC Fields and Me, w którym wystąpił z Rodem Steigerem.