Życie osobiste Cassidy był dwukrotnie żonaty. Pierwszy związek zawarł w 1948 z aktorką Evelyn Ward. Mieli syna Davida, znanego później piosenkarza i aktora. Po rozwodzie w 1956 w tym samym roku aktor poślubił piosenkarkę i aktorkę Shirley Jones, z którą rozwiódł się w 1975. Z tego małżeństwa Cassidy miał trzech synów: Shauna, również znanego piosenkarza i aktora, oraz Patricka i Ryana.
W 1994 jego najstarszy syn David ujawnił na łamach swojej autobiografii, że ojciec w ostatnich latach swojego życia cierpiał na alkoholizm i zaburzenia psychiczne. Według relacji Davida i Shirley był on również biseksualistąStrona internetowa Dave’a Cassidy’ego..
Zmarł tragicznie u szczytu swojej popularności na skutek pożaru wznieconego w swoim apartamencie od zapalonego papierosa, z którym zasnął po spożyciu sporej ilości alkoholu.
thumb|Jack Cassidy z Shirley Jones – swoją drugą żoną (1961)