Kariera polityczna W 1995 roku zaczął pracował dla Natana Szaranskiego, pomagając przy kampanii politycznej JiIsra’el ba-Alijja. Później pełnił funkcję doradcy strategicznego Szaranskiego, kiedy ten pełnił funkcje ministra gospodarki i przemysłu oraz ministra spraw wewnętrznych. W 1997 roku na stałe wyemigrował do Izraela. W tym czasie grał także w izraelskiej lidze futbolu amerykańskiego – Kraft Family Israel Football League (hebr. ליגת הפוטבול הישראלית, Ligat ha-Futbol ha-Jisra’elit), na pozycji rozgrywającego. Od 2001 roku pracował jako dziennikarz w gazecie „The Jerusalem Post” i redagował w niej własną kolumnę The Numbers Game, w której krytykował Palestyńczyków za terroryzm oraz izraelską lewicę za sprzedawanie racji stanu za „mglistą nadzieję na pokój”. W 2004 roku wraz z Szaranskim wydał książkę The Case For Democracy: The Power of Freedom to Overcome Tyranny and Terror. Książka spotkała się z pozytywnym odbiorem w kręgach amerykańskiej administracji, w szczególności u prezydenta George’a W. Busha i sekretarz stanu Condoleezzy Rice. Współpraca z Szaranskim sprawiła, że w Izraelu Dermer zaczął być uważany za specjalistę od „rosyjskiego elektoratu”.