Kariera piłkarska Roman Jaszczak karierę piłkarską rozpoczął w 1973 roku w A-klasowym Zjednoczeniu Konin, w którym grał do 1974 roku. Następnie w latach 1974–1982 reprezentował barwy Zagłębia Konin (w latach 1980–1982 był grającym trenerem bramkarzy oraz drużyn juniorskich). W sezonie 1982/1983 reprezentował barwy II-ligowego Turu Turek (był również grającym asystentem trenera), następnie klubów IV-ligi: Polonii Golina, Budowlanych Słupca oraz Sokoła Kleczew, w którym w 1988 roku zakończył karierę piłkarską.
Karierę piłkarską łączył z pracą górnika w Kopalni Węgla Brunatnego w Koninie (1978–1979), elektromontera (1979–1980), nauczyciela wychowania fizycznego w Szkole Podstawowej nr 1 (1980–1984) oraz w Zespołu Szkół Medycznych (1984–1995), a także ze służbą wojskową w Szkole Podchorążych Rezerwy w latach 1986–1987.
Kariera trenerska Roman Jaszczak jeszcze w trakcie kariery piłkarskiej rozpoczął karierę trenerską, po ukończeniu w 1978 roku kursu instruktora piłki nożnej.