Kariera trenerska Wojciech Kobeszko jeszcze w trakcie kariery piłkarskiej rozpoczął karierę trenerską, gdy w sezonie 2010/2011 razem z Krzysztofem Zalewskim był grającym I trenerem III-ligowej wówczas Olimpii Zambrów. W sezonie 2011/2012 trenował rezerwy Jagiellonii Białystok. Następnie w latach 2012–2018 trenował drużynę Akademii Piłkarskiej Jagiellonia Białystok, z którą w 2018 roku zdobył mistrzostwo Polski U-17Wojciech Kobeszko nowym trenerem kadry U18. "Mamy w Polsce wielu utalentowanych młodych" [data dostępu: 2022-07-11]. Następnie w sezonie 2018/2019 trenował Jagiellonię Białystok U-19. 1 lipca 2019 roku ponownie został trenerem rezerw Jagiellonii Białystok, z którym w sezonie 2019/2020 awansował do III ligi, natomiast w sezonie 2020/2021 awansował do finału Pucharu Polski na szczeblu Podlaskiego ZPNWojciech Kobeszko trenerem reprezentacji Polski U-18 [data dostępu: 2022-07-05], w którym 19 maja 2021 roku w Hajnówce przegrał 3:1 z Olimpią Zambrów.