Powrót do Mediolanu W sezonie 2019/2020 wrócił do Milanu. Pierwszy mecz w sezonie rozegrał 15 stycznia 2020 roku w 1/8 finału Coppa Italia przeciwko SPAL (3-0), zastępując Simona Kjæra na osiem minut przed końcem meczu. Zadebiutował w Serie A 17 lutego w wygranym 1:0 u siebie meczu z Torino, wchodząc za kontuzjowanego Kjæra w 44. minucie. W kolejnym meczu, zremisowanym 1:1 z Fiorentiną, po raz pierwszy wystąpił w wyjściowym składzie, grał do 74. minuty zostając zmienionym przez Mateo Musacchio. 28 lutego przedłużył kontrakt z drużyną Rossoneri do 2024 roku. Dzięki olbrzymiej liczby kontuzji w drużynie zbiera cenne występy na poziomie pierwszej drużyny i kończy sezon 9 ligowymi występami.
Kontynuował dość regularne występy w sezonie 2020/2021, do czasu kontuzji lewego kolana, która miała miejsce w grudniu 2020.
W sezonie 2021/2022 zaliczył 8 występów w Serie A i przyczynił się jako drugoplanowa postać do zdobycia mistrzostwa Włoch.
25 października 2022 roku strzelił swojego pierwszego gola dla Milanu w Lidze Mistrzów UEFA, otwierając wynik w wygranym 4:0 meczu z Dinamo Zagrzeb.
Villarreal W lipcu 2023 ogłoszono, że Matteo Gabbia został wypożyczony z AC Milanu do Villarrealu do końca sezonu 2023/2024.