Po raz pierwszy pojawił się na małym ekranie jako szesnastoletni skinhead Trevor w telewizyjnym dramacie kryminalnym Produkcja brytyjska (Made in Britain, 1982). Za swój debiut kinowy jako Myron w dramacie kryminalnym Stephena Frearsa Wykonać wyrok (The Hit, 1984) był nominowany do nagrody BAFTA. Zyskał większą uwagę jako Mitchel w dramacie Petera Greenawaya Kucharz, złodziej, jego żona i jej kochanek (The Cook the Thief His Wife & Her Lover, 1989) u boku Helen Mirren, Michaela Gambona i Richarda Bohringera. Zagrał postać Vincenta van Gogha w dramacie Roberta Altmana Vincent i Theo (Vincent & Theo, 1990). W komediodramacie Toma Stopparda Rosencrantz i Guildenstern nie żyją (Rosencrantz & Guildenstern Are Dead, 1990) z Garym Oldmanem i Richardem Dreyfussem wystąpił w szekspirowskiej roli Gildensterna.
Później zdobył międzynarodowe uznanie występując w filmach Quentina Tarantino – Wściekłe psy (Reservoir Dogs, 1992) jako pan Orange – Freddy Newandyke, Pulp Fiction (1994) jako Pumpkin – Ringo i Cztery pokoje (Four Rooms, 1995) jako Ted, obsługa hotelu.