Początki kariery muzycznej W 1957 roku powrócił na Jamajkę, gdzie imał się różnych zajęć, między innymi prowadził szkołę narciarstwa wodnego w hotelu Half Moon, wynajmował samochody turystom i sprzedawał nieruchomości. W 1958 roku Blackwell zetknął się z członkiem ruchu Rastafari, który pomógł mu wyjść z opresji, po tym, jak jego łódź osiadła na mieliźnieWedług Bena Sisario z The New York Times zdarzenie to miało miejsce w roku 1955.. Spotkanie wywarło ważny wpływ na jego dalszą drogę życiową, prowadzącą przez muzykę, której centrum stanowi Jamajka; Blackwell miał stać się jedną z tych osób, które najbardziej przyczyniły się do popularyzacji reggae na świecie. Ojciec był tym, który pomógł mu rozwinąć głębokie zamiłowanie do muzyki klasycznej, odtwarzając Wagnera i Pucciniego. Później Chris zainteresował się muzyką ska, której jednym z pionierów był Coxsone Dodd. Podczas lokalnych występów zaczął wybierać tych piosenkarzy, którzy mu się podobali, oferując ich nagrania za pieniądze ufundowane przez jego rodzinę. Dzięki instynktownym umiejętnościom promocyjnym, jego pierwsze trzy single dotarły do pierwszego miejsca na jamajskiej liście przebojów.