Schyłek średniowiecza lewo|mały|Klasztor w XV w. mały|Fragment Biblii z klasztornej biblioteki, XIV w. mały|Plan części głównej klasztoru W drugiej połowie XIV w. majątek klasztorny stopniowo się powiększa, w tym czasie składa się on z prowadzonych przez klasztor gospodarstw, ponad 70 wsi i dwóch miasteczek (Vyšší Brod i Hořice). W ramach działalności majątków klasztornych prowadzona jest hodowla zwierząt, jak również rybołówstwo, winnice, młyny i browary. W roku 1394 przez klasztor przewożono pojmanego króla Wacława IV, transportowanego przez Rožmberka do Wildberga.

W XV w. funkcjonuje szkoła klasztorna oraz skryptorium, pewne oparcie w klasztorze mają ubodzy.

13 listopada 1402 roku papież Bonifacy IX nadał opatowi Ottonowi IV i jego następcom prawo używania szat i atrybutów pontyfikalnych, udzielania zakonnikom święceń niższych, uroczystych błogosławieństw oraz konsekrowania ołtarzy, kielichów i szat, a także prawa inne.

Niespokojne czasy rządów wspomnianego Wacława IV stwarzały okoliczności niebezpieczne i podatne na rozruchy, których obawiał się opat.