Po wybuchu I wojny światowej zgłosił się na ochotnika jako sanitariusz przy Niemieckim Czerwonym Krzyżu, z którym przebywał najpierw na froncie wschodnim, a następnie we Flandrii. Za swoje zasługi został odznaczony Medalem Czerwonego Krzyża III klasy. Ciężko zraniony spędził pod koniec wojny dziewięć miesięcy w lazarecie koło Salzburga, po czym w 1918 powrócił do Berlina. W tym czasie rozwinęła się trwająca do końca życia bliska przyjaźń Silbergleita z również pochodzącym z Gliwic poetą Paulem Mühsamem (prywatnie kuzynem Ericha Mühsama). Doświadczenie wojenne znalazły swój oddźwięk w tomikach poetyckich Flandern (1916) i Die Balalaika (1920), a także w opowiadaniu Der Fremde (1916, w zbiorze Ein Buch vom Kriege pod redakcją Paula Barscha) oraz zbiorze krótkiej prozy Das Füllhorn Gottes. Pastelle (1919). W swojej twórczości czerpał też często z połączenia motywów chrześcijańskich z tradycją i pobożnością żydowską.
W okresie Republiki Weimarskiej, który pod względem twórczości był w życiu Silbergleita najpłodniejszy, utrzymywał się z początku przede wszystkim z honorariów za teksty (oprócz „Ost und West” współpracował m.in.