W 1912 roku Kaganowicz ożenił się z Rochlą Silberberg, młodą nauczycielką z Żytomierza, która w 1914 roku urodziła im córkę Hodel. Kaganowicz znalazł pracę w Kijowie, co wydobyło go z ukrycia i skłoniło do oficjalnego osiedlenia się w tym mieście. Od 1912 do 1920 opublikował cały szereg różnorodnych utworów (wiersze, opowiadania, opowiadania dla dzieci), w których stopniowo wypracował bardzo osobisty styl narracyjny, silnie nasycony symbolizmem, który z biegiem lat stawał się coraz bardziej wyrafinowany i złożony. Po 1918 r. zaczął też pisać utwory dla dzieci (Majselech in ferzn) oraz przetłumaczył niektóre baśnie Hansa Christiana Andersena.
W 1920 r. przez krótki czas pracował jako nauczyciel w żydowskim sierocińcu w Małachowce pod Moskwą, uczył tam żydowskie sieroty, których rodzice zginęli w czasie carskich pogromów 1904–1906. Małachowka była wówczas swoistym laboratorium nowych koncepcji wychowawczych;