Pierwszy kamienny bruk położono w miejscowości już w roku 1331. Jego powstanie wiąże się ze szczególnymi okolicznościami. Otóż w kościele parafialnym w Mamonowie doszło do zamordowania w obecności licznych świadków szanowanego obywatela Johannesa von Kolberg. 5 grudnia 1330 wydano wyrok, w którym sprawca musiał rodzinie zabitego zapłacić 160 grzywien, a ponadto między innymi ojciec mordercy i jego spadkobiercy musieli wybudować z kamieni odcinek drogi publicznej o długości 2 sznurów mierniczych (Meßseile), czyli ok. 75 metrów, łączącej Siedlisko i Braniewo. I w ten sposób droga w tym miejscu została utwardzona już w 1331 roku. Była to prawdopodobnie pierwsza kamienna droga na całym odcinku Braniewo-Królewiec.
Linia graniczna państwa zakonu krzyżackiego przecinała drogę za dworem w Siedlisku i była kilkakrotnie korygowana. W dniach 19–20 października 1372 w sprawie ustalenia przebiegu granicy zebrała się na obrady w Siedlisku dwustronna komisja warmińsko-krzyżacka. Dwór w Siedlisku musiał być na tyle obszerny, że mógł pomieścić wielu znacznych gości. Komisja porównała dokument z 27 grudnia 1254 o wyborze 1/3 diecezji przez pierwszego biskupa warmińskiego Anzelma i wytyczeniu granic oraz zatwierdzający przez papieża Aleksandra IV dokument z 10 marca 1255 roku, stwierdzając, że nie są spójne w treści.