Następne triumfy w Pucharze Stanleya miały miejsce w sezonach 1964/1965 i 1965/1966. 5 maja 1966 roku w 6. meczu finałowym Pucharu Stanleya z Detroit Red Wings na wyjeździe, w 2. minucie dogrywki podanie odbiło się od Richarda do siatki, w momencie gdy bramkarz drużyny Czerwonych Skrzydeł, Roger Crozier wciąż leżał na lodzie. Tym samym mecz zakończył się wygraną Montreal Canadiens 3:2, dzięki czemu drużyna Canadiens zdobył po raz drugi z rzędu Puchar Stanleya. W sezonie 1966/1967 drużyna Canadiens w finale Pucharu Stanleya przegrał rywalizację 4:2 z Toronto Maple Leafs, jednak ponownie dwukrotnie z rzędu zdobyło Puchar Stanleya (1968, 1969). W sezonie 1970/1971, w finale Pucharu Stanleya w wygranej rywalizacji 4:3 z Chicago Blackhawks, w 7. meczu rozegranym 18 maja 1971 roku na wyjeździe (3:2) zdobył dwa ostatnie gole (38. i 42. minuta) przesądzające o triumfie drużyny Canadiens. Richard został tym samym jednym z pięciu zawodników, którzy dwa razy zdobywali gole przesądzające o triumfie swoich klubów w Pucharze Stanleya.