Kariera Po uzyskaniu tytułu magistra na Uniwersytecie w Miami, Montaner wykładał literaturę amerykańską na Interamerican University of Puerto Rico w latach 1966-1970. W ciągu tych lat opublikował cztery książki: Los combatientes (1968), Galdós humorista (1969), Poker de brujas (1970) i Instantáneas al borde del abismo (1970). Dwa ostatnie ukazały się również w języku angielskim.
Montaner rozpoczął swoją karierę dziennikarską w 1968 roku, współpracując z Joaquínem Maurínem, który pod koniec lat czterdziestych założył w Nowym Jorku American Literary Agency w celu rozpowszechniania idei demokratycznych w Stanach Zjednoczonych i Ameryce Łacińskiej. Maurín był znanym teoretykiem marksizmu, którego myślenie ewoluowało w kierunku liberalnej demokracji po hiszpańskiej wojnie domowej.
Montaner zaczął pisać cotygodniową kolumnę, która wkrótce stała się dostępna w pozostałej części Ameryki Łacińskiej. Stał się też rozchwytywanym wykładowcą na całym kontynencie, mówiącym o obronie wolności, rozwoju gospodarczym i roli kultury w ewolucji społeczeństw.