Jako młody kapłan został wysłany do Leuven, gdzie przez kilka lat prowadził wykłady z filozofii. Zyskując opinię systematycznego uczonego i dobrego zarządcy, został wysłany jako przełożony do założonego przez obserwantów Kolegium Niepokalanego Poczęcia w Pradze. W kolegium praskim Fleming wykładał teologię. Od 1618 roku trwała w Europie wojna trzydziestoletnia. Gdy w 1631 roku wojska księcia elektora Saksonii wkroczyły do Czech i otoczyły Pragę, o. Fleming w towarzystwie rodaka franciszkanina Matthew Hoara uciekł z miasta. Irlandczycy zostali jednak schwytani przez uzbrojonych chłopów kalwińskich i zamordowani pod Benešovem 7 listopada 1631 roku. Ciało zakonnika zostało przewiezione i pochowane w klasztorze franciszkańskim w Voticach .
O. Fleming prowadził badania w zakresie historii chrześcijaństwa w Irlandii. Współpracował z w tym zakresie ze swoim rodakiem franciszkaninem Hugh Wardem. Przed wyjazdem z Leuven do Pragi Fleming zebrał liczne materiały dotyczące wczesnochrześcijańskiej Irlandii. Napisał „Żywot św. Kolumby opata z Hy”, który został wydany już po jego śmierci.