Współpraca z Taylor Swift W tym samym roku Taylor Swift, która pracowała z Antonoffem nad piosenką do filmu Masz talent, , zaprosiła go do współpracy nad swoim piątym albumem studyjnym, 1989. Ostatecznie duet wspólnie napisał i wyprodukował trzy utwory na tę płytę: singiel „Out of the Woods”, „I Wish You Would” oraz bonusowy utwór „You Are in Love”. Album ukazał się w październiku 2014 roku i stał się najlepiej sprzedającą się płytą w USA w tamtym roku. W notatce głosowej dołączonej do wersji deluxe tego wydawnictwa Swift wyjaśnia, że piosenka „I Wish You Would” zrodziła się z linii gitary, którą Antonoff nagrał na swój smartfon. Gdy usłyszała to nagranie po raz pierwszy, zapytała go, czy mogłaby dalej rozwinąć ten pomysł, co ostatecznie doprowadziło do powstania oficjalnego utworu. Ta niezwykle udana współpraca przyniosła Antonoffowi w 2016 roku dwie nagrody Grammy w kategoriach Album Roku oraz Najlepszy Popowy Album Wokalny.