Kariera trenerska Szczęsny pracę szkoleniową zaczynał od trenowania bramkarzy w Wiśle Kraków. W 2004 krótko był dyrektorem sportowym Polonii Warszawa, a następnie został włączony do sztabu trenera Waldemara Fornalika w Amice Wronki. Pod koniec sezonu 2010/11 pracował jako trener bramkarzy w drugoligowym Zniczu Pruszków. W czerwcu 2011 roku został trenerem bramkarzy ekstraklasowej Korony Kielce.
Kariera telewizyjna Po zakończeniu kariery piłkarskiej został komentatorem i ekspertem Telewizji Polskiej, komentującym i analizującym rozgrywki w piłce nożnej. Został wyłącznym ekspertem nadawcy publicznego przy Ekstraklasie. Prowadził też emitowany w TVP Sport i na sport.tvp.pl stały felieton w magazynie Gol, w którym dokonywał podsumowań wybranych wydarzeń minionej kolejki najwyższej klasy rozgrywek w Polsce. Współpracował także z firmą Milenium Zakłady Bukmacherskie.
Życie prywatne W 1986 wziął ślub z Alicją, z którą rozwiódł się w 1990. Jest ojcem Jana (ur. w 1987) i Wojciecha Szczęsnego (ur. w 1990). Miał też córkę Natalię, która zmarła tragicznie 11 kwietnia 1987 w wieku niespełna dwóch lat.