Podczas swoich nieszczęść załoga Zemsty spotyka osławionego kapitana Edwarda Teacha i jego załogę, w tym pierwszego oficera Izzy’ego Handsa.
Obsada Główna Rhys Darby jako Stede Bonnet, zamożny właściciel ziemski z Barbadosu, który zmęczony dotychczasowym trybem życia i nieszczęśliwym małżeństwem porzuca rodzinę, aby rozpocząć pirackie życie, mimo że nie miał do tego predyspozycji. Po zakupie statku i zatrudnieniu załogi pragnie zyskać miano Pirata-Dżentelmena. Theo Darby jako młody Stede Bonnet. Taika Waititi jako Edward „Ed” Teach / Czarnobrody, legendarny i budzący postrach kapitan piratów, który znudził się swoim życiem i karierą. Jest zafascynowany Bonnetem; pragnie go odszukać od kiedy usłyszał o nim od swojego pierwszego oficera, Izzy’ego. Mateo Gallegos jako młody Edward Teach. Ewen Bremner jako Nathaniel Buttons, pierwszy oficer Zemsty, do którego Stede często zwraca się o radę;