Dzięki ułatwieniom dostępu można obniżyć poziom trudności rozgrywki, co umożliwia skorzystanie z następujących opcji: obniżenia prędkości gry, nieograniczonego korzystania ze zdolności doskoku lub nadania Madeline nieśmiertelności. Przy włączaniu ułatwień pojawia się informacja, że zalecane jest korzystanie z nich tylko w ostateczności, ponieważ gra z założenia ma być bardzo trudna. Porażka nie oznacza przegranej i nie jest w żaden sposób karana; wręcz przeciwnie – każda kolejna próba odzwierciedla wytrwałość Madeline.
Podstawowa gra składa się z ośmiu rozdziałów oraz darmowego rozszerzenia. Są one podzielone na wiele wyzwań na jednej planszy (ekranie), z punktami kontrolnymi (checkpointami) pomiędzy planszami (ekranami). W grze istnieją także poboczne ścieżki i dodatkowe zadania, które odblokowuje się poprzez zbieranie specjalnych przedmiotów: truskawek, kaset magnetofonowych i kryształowych serc. Niektóre rozdziały zawierają bossa. Każdy z rozdziałów posiada „stronę B”, która wykorzystuje główną mechanikę, lecz ze zwiększonym poziomem trudności. Aby odblokować stronę B, należy odnaleźć ukrytą kasetę magnetofonową w odpowiadającym jej rozdziale.