15 września stawił się w Richmondzie. Tego samego dnia został majorem Armii Skonfederowanych Stanów Ameryki, a dwa tygodnie później został awansowany do stopnia pułkownika i objął dowództwo . Przez następne siedem miesięcy jego jednostka ochraniała Richmond i okolice Suffolk w Wirginii. 1 kwietnia 1862 roku został awansowany na stopień generała brygady.
Pierwszą bitwą Armisteada i dowodzonej przez niego brygady w wojnie secesyjnej było starcie pod Seven Pines podczas kampanii półwyspowej. Dowodzona przez niego jednostka nie radziła sobie podczas walki, ale sam Armistead został pozytywnie oceniony przez swojego przełożonego generała majora Daniela H. Hilla. Następnie dowodził swoją brygadą w w trakcie bitew siedmiodniowych. Pozbawiony wsparcia artyleryjskiego przeprowadził nieudany frontalny atak pod ciężkim ostrzałem na pozycje wojsk Unii i został zmuszony do wycofania się. W wyniku natarcia Armistead stracił 350–400 żołnierzy. Według relacji żołnierzy większość bitwy miał spędzić schowany za topolami, pijąc alkohol.