Legionarius do 2005 roku toczył walki głównie na krajowym podwórku, sześć razy wygrywając, a tylko raz wychodząc z klatki jako pokonany. Seria zwycięstw zaowocowała kontraktem z organizacją UFC.
UFC Sakara zadebiutował w UFC na gali z numerem 55, mierząc się z Ronem Fairclothem. Walka została uznana za nieodbytą z powodu nieintencjonalnego kopnięcia ze strony Amerykanina. Następnie Sakara walczył z na UFC 57 w lutym 2006 - walkę zwyciężył przez jednogłośną decyzję sędziów. Sakara powrócił do klatki w maju 2006 roku na gali UFC 60, gdzie skonfrontował się z byłym mistrzem King of The Cage, Deanem Listerem. Przegrał tę walkę przez poddanie w pierwszej rundzie. Następną walkę Włoch stoczył w listopadzie tego samego roku - przegrał przez TKO w pierwszej rundzie. Sakara przerwał passę porażek w starciu z Victorem Balimakim na UFC 70 21 kwietnia 2007. Wygrał wówczas przez TKO już w pierwszej odsłonie pojedynku. Na UFC 75 we wrześniu 2007 roku, Sakara przegrał przez TKO w pierwszej rundzie z . Na gali UFC z numerem 80, która odbywała się 19 stycznia 2008, wygrał przez TKO w pierwszej rundzie z Jamesem Lee.