Był członkiem organizacji młodzieżowej Ha-Szomer Ha-Cair. Bezskutecznie kandydował na kierownika kaliskiego oddziału tej organizacji. Latem 1939 roku Okonowski wyjechał na hachszarę do Słonimia, gdzie zastał go wybuch wojny. Następnie powrócił do rodzinnego Kalisza, skąd późną jesienią 1939 roku ponownie wyjechał do Słonimia (wiązało się to z koniecznością opuszczenia Kalisza przez Żydów. Jego rodzina w tym czasie zdecydowała się na wyjazd do Warszawy). 13 lipca 1940 roku poślubił w Słonimiu, Hadasę Cynkin, którą poznał w trakcie hachszary. Po agresji III Rzeszy na ZSRR i pierwszych mordach dokonanych na słonimskich Żydach przez Niemców, Okonowski wraz z żoną wyjechali do Warszawy.
240px|thumb|Kamienica przy al. „Solidarności” 149 (dawniej ul. Leszno 77) w której w getcie warszawskim mieszkała rodzina Okonowskich. W getcie warszawskim Sewek Okonowski i cała jego rodzina mieszkali w kamienicy przy ul. Leszno 77. Wielką akcję deportacyjną z lata 1942 roku według zapisków Okonowskiego przeżyło 13 członków jego najbliższej rodziny. Okonowscy szykowali się do opuszczenia getta i ukrycia po aryjskiej stronie, ale realizację tych planów uniemożliwił im wybuch powstania w getcie warszawskim. W trakcie powstania Sewek Okonowski ukrywał się wraz z ludnością cywilną w jednym z bunkrów.