W czasie powstania warszawskiego w kapitularzu kościoła św. Jacka miało siedzibę dowództwo grupy „Północ”. W pomieszczeniach klasztoru urządzono szpital powstańczy. W kamienicy Łyszkiewicza mieścił się sztab warszawskiej AL; po uderzeniu niemieckiej bomby wszyscy zginęli. Po zajęciu ulicy Freta oddziały SS wymordowały wszystkich rannych powstańców, większość budynków uległa zniszczeniu.
Obecna zabudowa ulicy pochodzi z lat 1950–1955. Jest rekonstrukcją kamienic z XVIII wieku, które zostały zniszczone w 1944 r. Po II wojnie światowej ocalały jedynie mury niektórych budynków. Kamienicy pod nr. 31 nie dobudowano trzeciego i czwartego piętra. Budynkom znajdującym się pod nr. 5 i 25, mającym dłuższe fasady, nadano dawny, na wpół pałacowy styl. Odbudowę ulicy przeprowadzano stopniowo. Szeroka część ulicy w 1951 r. była w stanie surowym, a większość kamienic była oddana do użytku w 1955 r.