Runda wstępna Uczestnicy tej fazy rozgrywek reprezentowali w sezonie 2018/2019 następujące poziomy ligowe: drugi poziom – 2 drużyn: trzeci poziom – 6 drużyny: czwarty poziom – 1 drużyny: Jagodina wycofała się z rozgrywek. LFK Mladost Lučani awansował do następnej rundy otrzymując wolny los.
| colspan=3 style="background-color: cornsilk; text-align: center" | 12 września 2018
Drabinka W polu po lewej stronie nazwy drużyny podano jej poziom ligowy w sezonie 2018/2019.
1/16 finału Uczestnicy tej fazy rozgrywek reprezentowali w sezonie 2018/2019 następujące poziomy ligowe: pierwszy poziom – 16 drużyn: drugi poziom – 12 drużyn: trzeci poziom – 3 drużyny: czwarty poziom – 1 drużyny:
| colspan=3 style="background-color: cornsilk; text-align: center" | 26 września 2018
| colspan=3 style="background-color: cornsilk; text-align: center" | 17 października 2018
1/8 finału Uczestnicy tej fazy rozgrywek reprezentowali w sezonie 2018/2019 następujące poziomy ligowe: pierwszy poziom – 11 drużyn: drugi poziom – 5 drużyn:
| colspan=3 style="background-color: cornsilk; text-align: center" | 24 października 2018
| colspan=3 style="background-color: cornsilk; text-align: center" | 14 listopada 2018
| colspan=3 style="background-color: cornsilk;