4 listopada 1945 roku powrócił do Stanów Zjednoczonych, 24 listopada został zwolniony z czynnej służby wojskowej.
W 1950 roku, podczas wojny koreańskiej, Winters został ponownie powołany do armii i przez krótki czas służył jako oficer planowania i szkolenia pułku w Fort Dix w stanie New Jersey. Po zgłoszeniu się na ochotnika i ukończeniu szkolenia rangersów Winters otrzymał przydział bojowy i przygotowywał się do wyjazdu do Korei, ale zamiast tego opuścił armię na mocy zarządzenia, które pozwalało oficerom służącym podczas II wojny światowej, ale od tego czasu niepełniącym czynnej służby, odejść na własną prośbę.
W kulturze Jego losy zostały ukazane w serialu Kompania braci z Damianem Lewisem w roli głównej, opartym na książce Stephena Ambrose’a o tym samym tytule.
Napisania jego biografii podjął się Larry Alexander w książce Największy brat • Życie majora Dicka Wintersa, dowódcy Kompanii braci (pol. wyd. Magnum 2006). W tym samym roku na rynku amerykańskim ukazała się autobiografia Wintersa (napisana przy pomocy Cole’a C. Kingseeda) pt. Beyond Band of Brothers • The War Memoirs of Major Dick Winters (pol. wyd. Napoleon V 2018 Poza kompanią Braci. Wspomnienia wojenne majora Dicka Wintersa).