Aby udoskonalić swój południowy akcent do roli Rudy’ego Baylora w dramacie kryminalnym Francisa Forda Coppoli Zaklinacz deszczu (1997), za darmo opiekował się barem w Knoxville w Tennessee, a później zatrudnił jednego z klientów jako trenera dialektu. W dramacie wojennym Stevena Spielberga Szeregowiec Ryan (1998) u boku Toma Hanksa zagrał tytułową postać szeregowca Jamesa Francisa Ryana. W 1998 został wybrany jako jeden z „50 najpiękniejszych ludzi na świecie” przez magazyn „People”. W 1999 zdobył nominację do Teen Choice Awards jako ulubiony aktor filmowy. Kreacja socjopatycznego Toma Ripleya w dramacie kryminalnym Anthony’ego Minghelli Utalentowany pan Ripley (The Talented Mr. Ripley, 1999) przyniosła mu nominację do Złotego Globu dla najlepszego aktora w filmie dramatycznym oraz MTV Movie Award w dwóch kategoriach: najlepszy czarny charakter i najlepszy występ muzyczny „Tu vuo’ fa l’Americano” (z Jude’em Law i Fiorello).