W 1375 zażądał on od patriarchy Konstantynopola wyświęcenia nowego biskupa na wakującą od trzynastu lat metropolię litewską, by pretensji do niej nie mógł wysuwać rezydujący w Moskwie i jawnie sprzyjający Księstwu Moskiewskiemu metropolita kijowski Aleksy. Zgodnie z poleceniem patriarchy, Cyprian miał początkowo działać na terenach Wielkiego Księstwa Litewskiego, zaś po śmierci Aleksego przejąć całość metropolii jako metropolita całej RusiB. Gudziak, Kryzys i reforma. Metropolia kijowska, patriarchat Konstantynopola i geneza unii brzeskiej, Wydawnictwo Uniwersytetu Marii Curie-Skłodowskiej, Lublin 2008, 978-83-227-2899-4, ss.25–26.
Przed swoją śmiercią w 1378 Aleksy wskazał jednak jako następcę , stąd po przybyciu do Moskwy w celu objęcia urzędu Cyprian został upokorzony publicznie, a następnie uwięziony i wypędzony. Michał natomiast udał się do Konstantynopola, gdzie patriarcha Nil miał rozstrzygnąć o obsadzie katedry kijowskiej, zmarł jednak w drodze. W 1380 na „metropolitę kijowskiego i Wielkiej Rusi” wyświęcony został archimandryta Pimen, towarzyszący Michałowi w podróży. Cypriana ogłoszono duchownym nielojalnym wobec Patriarchatu Konstantynopolitańskiego.