Wystartował jedynie w konkursie indywidualnym na skoczni normalnej, gdzie został zdyskwalifikowany za nieregulaminowy kombinezon.
9 sierpnia 2025 w otwierającym Letnie Grand Prix 2025 konkursie w Courchevel zajął 3. miejsce, po raz pierwszy stając na podium zawodów tej rangi. 13 września zajął 2. lokatę w konkursie LGP w Râșnovie, a dzień później odniósł zwycięstwo. Cały cykl ukończył na 2. pozycji w klasyfikacji generalnej z 392 punktami, o 98 za zwycięzcą, Philippem Raimundem. W Pucharze Świata 2025/2026 startował do połowy stycznia, punkty zdobywając pięciokrotnie. Najwyżej sklasyfikowany był w otwierającym sezon konkursie w Lillehammer 22 listopada 2025, na 17. miejscu.
Na Mistrzostwach Japonii 2025 zdobył srebrny medal zarówno na skoczni dużej, jak i na normalnej.
Osiągnięcia – skoki narciarskie Mistrzostwa świata Indywidualnie 2025 Trondheim–dyskwalifikacja (K-94)
Starty S. Kobayashiego na mistrzostwach świata – szczegółowo Miejsce Dzień Rok Miejscowość Skocznia Punkt K HS Konkurs Skok 1 Skok 2 Nota Strata Zwycięzca2 marca2025 TrondheimGranåsenK-94HS-102indywid.colspan=4 Marius Lindvik
Uniwersjada Drużynowo 2023 Lake Placid–brązowy medalSkład zespołu: Sakutarō Kobayashi i Ryūsei Ikeda