Wyjazd do Europy i wyprawy rowerowe 1889-1897 mały|Fanny koło Toledo, czerwiec 1895 mały|lewo|Fanny w Katalonii, kwiecień 1895 W 1889 rodzina Workmanów zamieszkała w Dreźnie. Zdaniem Thomasa Pauly’ego, historyka sportu i literatury, oficjalny powód wyjazdu do Europy był pretekstem, gdyż William zaskakująco szybko wyzdrowiał. W grudniu tego roku urodziło się im drugie dziecko, któremu dali na imię Siegfried. Fanny nie była jednak skłonna podjąć tradycyjnych ról żony i matki, pragnąc w ich miejsce realizować własne ambicje zostania podróżniczką i pisarką. Wspólnie Workmanowie ulegli fascynacji świeżo opatentowanym modelem nowego środka pokonywania odległości – Rover Safety Bicycle. Według Pauly’ego Fanny podczas wypraw rowerowych, które zaczęli podejmować w tym czasie, „pilnie poszukiwała alternatywnej tożsamości, takiej, która wyzwoliłaby ją od konwencjonalnych obowiązków żony i matki oraz pozwoliła realizować jej zainteresowania i ambicje”. W latach 1888–1893 odbywali wycieczki rowerowe po Niemczech, Szwajcarii, Francji i Włoszech, wyjężdżali też w Alpy. W sierpniu 1891 jako jedna z pierwszych kobiet weszła na Mont Blanc drogą przez Grand Plateau. Była także jedną z pierwszych alpinistek, które wspięły się na Jungfrau i Matterhorn. Na czas, gdy Workmanowie odbywali długie podróże, pieczę nad dziećmi sprawowały opiekunki.