Ukończył studia na wydziale teatralnym State University of New York w New Paltz, a po ukończeniu college’u zdobył stypendium na studia w prestiżowej Yale School of Drama.
Kariera Po raz pierwszy zyskał uznanie w teatrze regionalnym i off-Broadwayu. W 1980 zadebiutował na kinowym ekranie jako statysta w dramacie biograficznym Martina Scorsese Wściekły Byk z Robertem De Niro. W 1983 zdobył Obie Award za główną rolę w spektaklu Johna Patricka Shanleya Danny and the Deep Blue Sea w Playwrights Conference przy Theatre Center Eugene O’Neilla. W 1984 zadebiutował na Broadwayu w przedstawieniu Śmierć komiwojażera. Powrócił na plan filmowy w komedii romantycznej Garry’ego Marshalla Chłopak z klubu Flamingo (The Flamingo Kid, 1984) z Mattem Dillonem, dreszczowcu sensacyjnym Tępiciel 2 (Exterminator 2, 1984) z udziałem Mario Van Peeblesa oraz komedii Rozpaczliwie poszukując Susan (1985) u boku Madonny i Rosanny Arquette. W dramacie sensacyjnym Williama Friedkina Żyć i umrzeć w Los Angeles (1985) zagrał znaczącą rolę drugoplanową jako poplecznik nikczemnego fałszerza (w tej roli Willem Dafoe). Był pisarzem w komedii Woody’ego Allena Hannah i jej siostry (1986).