Scena została zaprojektowana jako abstrakcyjna mapa Nowego Jorku, której poszczególne elementy są połączone wybiegami, symbolizującymi ulice i części Manhattanu: Upper, Lower, Midtown, East i West. Główną część stanowiła „kinetyczna, obrotowa, trójwarstwowa, okrągła scena centralna”, nawiązująca do okrągłego tortu z występu Madonny na gali MTV Video Music Awards w 1984, a zarazem do kształtu zegara, co symbolizowało upływ czasu.
Projekt objął elementy scenografii, pojawiające się podczas wybranych piosenek. Jednym z nich był oświetlony, podnoszony portal, w którym Madonna stawała, by latać nad widownią podczas piosenek „Live to Tell” i „Ray of Light”. Unosił się na 9 metrów i poruszał z prędkością 45 centymetrów na sekundę. Lipson zdradził, że miał on symbolizować wehikuł czasu. Na potrzeby piosenki „Bedtime Story” fragment sceny unosił się na wysokość 5 metrów, tworząc sześcian z projektorami wideo. Wyświetlane były na nich wizualizacje autorstwa brazylijskiego twórcy gier wideo Gabriela Massana, przedstawiające Madonnę jako awatar (wymodelowany na podstawie zarejestrowanych ruchów artystki).