W 2022 r. w swoich wystąpieniach publicznych krytykował inwazję rosyjską na Ukrainę, obciążając armię rosyjską odpowiedzialnością za masakrę w Buczy. 27 czerwca 2022 został aresztowany w czasie spaceru po Moskwie i skazany na 15 dni więzienia za stawianie oporu funkcjonariuszom policji. 9 grudnia 2022 sąd w Moskwie, pod przewodnictwem Oksany Goriunowej skazał Jaszyna na osiem i pół roku więzienia, na podstawie art. 207 § 3 Kodeksu karnego Federacji Rosyjskiej za rozpowszechnianie fałszywych informacji o użyciu Sił Zbrojnych Federacji Rosyjskiej. Jaszyn otrzymał także "zakaz korzystania z Internetu" przez 4 lata po wyjściu z więzienia. Dowodem w sprawie stały się materiały opublikowane przez Jaszyna w serwisie YouTube. Oskarżony nie przyznał się do winy, a w ostatnim słowie zaapelował do Putina, aby ten zakończył wojnę.
13 lipca 2022 rozpoczął odbywanie kary, początkowo w Moskwie, a od grudnia 2022 w Iżewsku. Po śmierci Aleksieja Nawalnego w lutym 2024, Jaszyn przysiągł, że będzie kontynuował to, co zaczął jego zmarły przyjaciel. Uwolniony w trakcie wymiany więźniów 1 sierpnia 2024, choć jak sam stwierdził został deportowany wbrew własnej woli. thumb|240px|Ilja Jaszyn z Aleksiejem Nawalnym w czasie moskiewskich protestów (2013)