W kolejnych latach NOW Magazine zaczął przeżywać, podobnie jak prasa drukowana na całym świecie, kłopoty. Tygodniowa liczba jego stron spadła do średnio 48, podczas gdy w latach poprzednich zazwyczaj przekraczała 100. Jednocześnie wątpliwe okazały się niektóre posunięcia redakcji, takie jak poświęcenie całej sekcji żywnościowej jednego z numerów 2017 roku na promowanie programu członkostwa w restauracji NOW Access. W listopadzie tego samego roku Alice Klein osobiście opublikowała apel do czytelników o pomoc w subsydiowaniu działalności NOW Magazine. To posunięcie postawiło tygodnik obok tak znanych wydawnictw jak The Guardian i The New York Times, które również intensywnie szukały wsparcia czytelników, ponieważ ich przychody z reklam spadły, a one same przeniosły się do Internetu. Również redakcja NOW Magazine w celu poprawienia dochodowości opracowała nowy pakiet produktów cyfrowych dla swoich reklamodawców.